Недавно ученые выяснили, что обработка табака популярным средством от вредителей — бордосской жидкостью, повышает содержание в растении канцерогенного соединения нитрозонорникотина. Детали этого явления пока непонятны и поэтому российские химики из ИНЭОС РАН и РХТУ им. Д.И. Менделеева решили проследить за вероятным первым этапом реакций, приводящих к появлению в табаке опасного канцерогена — взаимодействием молекул никотина с ионами меди, содержащимися в бордосской жидкости. Исследователи показали, что это взаимодействие протекает не так, как считалось раньше и теперь готовят дополнительные эксперименты для выяснения деталей метаболизма никотина в растениях, а пока советуют не обрабатывать табак бордосской жидкостью или аналогичными соединениями. Результаты исследования опубликованы в журнале Pharmaceutical Chemistry Journal.

IMAGE 3633 NOT FOUND

Табак содержит более 2 тысяч различных соединений, а после термической обработки их число увеличивается до 30 тысяч, и многие из этих соединений токсичны. Например, одно из производных норникотина N-нитрозонорникотин, обладает очень сильным канцерогенными свойствами, и поэтому специалисты ищут способы максимально снизить его содержание в табаке. Однако недавно американские фермеры, наоборот, обнаружили, что содержание норникотина в табаке заметно увеличивается, если его обрабатывать бордоской жидкостью — чрезвычайно популярным средством для борьбы с различными грибками и заболеваниями растений, представляющим собой раствор медного купороса CuSO4 в известковом молоке Ca (OH)2.

Почему именно обработка таким популярным фунгицидом приводит к столь опасным последствиям ученым еще неизвестно. Нитрозонорникотин может как напрямую образовываться из никотина, так и получаться из другой производной никотина — норникотина в результате различных биохимических процессов, происходящих внутри растения. И по-видимому эти процессы сильно перестраиваются в присутствии медного купороса, то есть меняют свое направлении и интенсивность. Чтобы лучше понять почему так происходит российские ученые решили выяснить, как именно молекулы никотина и катионы Cu2+ взаимодействуют между собой в водных растворах: до этого аналогичные исследования проводили для твердых веществ, но в реальном живом растении эти реакции происходят именно в водной среде, и поэтому нужны были новые эксперименты.

IMAGE 3634 NOT FOUND

Исследователи смешивали никотин и растворы хлорида меди, а после этого изучали строение получающихся комплексов с помощью метода спектроскопии кругового дихроизма. Так они выяснили, как атомы меди координируются, с молекулами никотина: до этого считалось, что они координируются с атомом азота в шестичленном цикле пиридина, но результаты новой статьи показали, что ион меди координируется с атомом азота в пятичленном цикле пирролидина.

Это отличие кажется не очень существенным, но в действительности оно может сильно повлиять на метаболизм никотина и даже запустить то самое повышенное образование нитрозонорникотина в растениях. Теперь ученые подчеркивают необходимость дополнительных экспериментов для детального изучения влияния комплексообразования на скорость нитрозирования никотина, а пока, как сказано в статье “рекомендуют избегать агротехнических методов, связанных с использованием солей Cu (II) и возможно других бивалентных солей таких как Fe (II), Zn (II), Co (II), Mn (II), которые могут образовывать комплексы с никотином при производстве табака”.

Справочная информация

Исследование проведено сотрудниками ИНЭОС РАН и кафедры Химии и технологии биомедицинских препаратов РХТУ им. Д.И. Менделеева. РХТУ — опорный университет химической отрасли России, работа которого направлена не только на получение новых знаний, но и на внедрение их в промышленность.

Статья: K.K. Babievskii et al, Cu (II) complex with nicotine and carcinogenicity of raw medical tobacco, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2021, DOI 10.1007/s11094-021-02358-4